平成27年度センター試験【化学】第4問 問5｜芳香族化合物の分離

芳香族化合物の分離に関する問題です。

水に溶けにくいニトロベンゼン、フェノール、安息香酸、アニリンに酸や塩基を反応させたとき、水に溶けやすい化合物に変わるかどうかを尋ねられています。

 

アニリンに塩酸を反応させるとアニリン塩酸塩が得られ、水に溶けやすくなります。

フェノールに水酸化ナトリウムを反応させるとナトリウムフェノキシドが得られ、水に溶けやすくなります。

安息香酸に水酸化ナトリウムを反応させると安息香酸ナトリウムが得られ、水に溶けやすくなります。

ニトロベンゼンは特に反応せず、塩が得られることはないので、ずっと有機層 （エーテル層） に溶けたままです。

 

安息香酸に炭酸水素ナトリウムを反応させても安息香酸ナトリウムは得られるので、水酸化ナトリウムと炭酸水素ナトリウムの順番を入れ替えればうまく分離できるのではないかと思います。