平成27年度センター試験【化学】第4問 問6｜エステルの加水分解

エステルの加水分解に関する問題ですが、私はこういう問題が大好きです。

 

エステルを加水分解すると、カルボン酸とアルコールが生成されます。

C_mH_2m+1COOC_nH_2n+1 + H₂O → C_mH_2m+1COOH + C_nH_2n+1OH

この反応式を見ると、エステル 1 mol からカルボン酸 1 mol とアルコール 1 mol が生成されることがわかります。

 

生成された２種類の有機化合物がそれぞれ 74 g だったということは、カルボン酸とアルコールの分子量がどちらも 74 だということを意味します。

カルボン酸の分子量は次式のとおり。

12 × (m + 1) + 1.0 × (2m + 2) + 16 × 2 = 14m + 46 = 74　∴ m = 2

アルコールの分子量は次式のとおり。

12 × n + 1.0 × (2n + 2) + 16 × 1 = 14n + 18 = 74　∴ n = 4

 

確認のため、得られた数値を代入しましょう。

C₂H₅COOC₄H₉ + H₂O → C₂H₅COOH + C₄H₉OH

というわけで、この反応はプロピオン酸ブチルを加水分解してプロピオン酸とブタノールが生成される反応でした。