平成27年度センター試験【化学】第4問 問1|異性体

参考資料

 

第4問は有機化学の問題です。

有機化学は苦手で、大学生のときにあきらめてしまいました…

特にこの問1の異性体は大の苦手でした。

頭の中で構造を想像するのが苦手なんですよね…

 

異性体とは分子式が同じでも構造が異なる化合物の総称で、いくつかの分類があります。

 

構造異性体

構造式が異なる異性体です。

たとえば図1に示す1-ブタノールと2-ブタノールはどちらも炭素原子が 4 個、水素原子が 10 個、酸素原子が 1 個から作られていますが、構造式が異なるため異性体です。

参考資料 図1

 

幾何異性体

これはわかりやすくて、炭素原子間に二重結合をもつアルケンで見られるシス型、トランス型という異性体です。

参考資料 図2

 

鏡像異性体/光学異性体

右手と左手の関係と説明されるもので、決して重ね合わせることができない立体構造を持つ異性体です。

たとえば中心の炭素原子から 4 本の結合が出ている分子で、結合の先が 4 つとも異なる場合は鏡像異性体になります。

図1で示した2-ブタノールは中心の炭素原子に対して、-H、-CH3、-OH、-CH2CH3 と 4 つとも異なるものが結合しているので、鏡像異性体が存在します。

 

2-プロパノールから水 1 分子がとれるとプロピレンができますが、構造を見るとわかるように幾何異性体は存在しません。

参考資料 図3

スチレンはベンゼン環を含む図4に示すような構造をしているため、やはり幾何異性体は存在しません。

参考資料 図4

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